1,3-Διυδροξυακετόνη Παραγωγή Μέθοδοι και Εφαρμογές εισαγωγή CAS 96-26-4

1,3-Διυδροξυακετόνη Εισαγωγή

Η 1,3-διυδροξυακετόνη είναι μια οργανική ένωση με μοριακό τύπο C3H6O3, η οποία είναι μια πολυυδροξυκετόζη και η απλούστερη κετόζη.Η εμφάνιση είναι ένας λευκός κονιώδης κρύσταλλος, εύκολα διαλυτός σε οργανικούς διαλύτες όπως νερό, αιθανόλη, αιθέρας και ακετόνη.Το σημείο τήξης είναι 75-80 ℃ και η διαλυτότητα στο νερό είναι > 250 g/L (20 ℃).Έχει γλυκιά γεύση και είναι σταθερό σε pH 6,0.Η 1,3-διυδροξυακετόνη είναι ένα αναγωγικό σάκχαρο.Όλοι οι μονοσακχαρίτες (εφόσον υπάρχουν ελεύθερες ομάδες αλδεΰδης ή καρβονυλίου κετόνης) έχουν αναγωγιμότητα.Η διυδροξυακετόνη πληροί τις παραπάνω προϋποθέσεις, επομένως ανήκει στην κατηγορία των αναγωγικών σακχάρων.

Υπάρχουν κυρίως μέθοδοι χημικής σύνθεσης και μέθοδοι μικροβιακής ζύμωσης.Υπάρχουν τρεις κύριες χημικές μέθοδοι για την 1,3-διυδροξυακετόνη: ηλεκτροκατάλυση, καταλυτική οξείδωση μετάλλων και συμπύκνωση φορμαλδεΰδης.Η χημική παραγωγή της 1,3-διυδροξυακετόνης βρίσκεται ακόμη στο στάδιο της εργαστηριακής έρευνας.Η παραγωγή 1,3-διυδροξυακετόνης με βιολογική μέθοδο έχει σημαντικά πλεονεκτήματα: υψηλή συγκέντρωση προϊόντος, υψηλό ποσοστό μετατροπής γλυκερίνης και χαμηλό κόστος παραγωγής.Η παραγωγή 1,3-διυδροξυακετόνης στην Κίνα και στο εξωτερικό υιοθετεί κυρίως τη μέθοδο της μικροβιακής μετατροπής της γλυκερίνης.

Μέθοδος χημικής σύνθεσης

1. Η 1,3-διυδροξυακετόνη συντίθεται από 1,3-διχλωροακετόνη και αιθυλενογλυκόλη ως κύριες πρώτες ύλες μέσω καρβονυλικής προστασίας, αιθεροποίησης, υδρογονόλυσης και υδρόλυσης.Η 1,3-διχλωροακετόνη και η αιθυλενογλυκόλη θερμαίνονται και υποβάλλονται σε αναρροή σε τολουόλιο για να παραχθεί 2,2-διχλωρομεθυλ-1,3-διοξολάνη.Στη συνέχεια αντιδρούν με βενζυλιδένιο νατρίου σε Ν, Ν-διμεθυλοφορμαμίδιο για να παράγουν 2,2-διβενζυλοξυ-1,3-διοξολάνιο, το οποίο στη συνέχεια υδρογονώνεται υπό κατάλυση Pd/C για να συνθέσει 1,3-διοξολαν-2,2-διμεθανόλη, η οποία στη συνέχεια υδρολύεται σε υδροχλωρικό οξύ για να παραχθεί 1,3-διυδροξυακετόνη.Η πρώτη ύλη για τη σύνθεση 1,3-διυδροξυακετόνης χρησιμοποιώντας αυτή τη μέθοδο είναι εύκολο να ληφθεί, οι συνθήκες αντίδρασης είναι ήπιες και ο καταλύτης Pd/C μπορεί να ανακυκλωθεί, κάτι που έχει σημαντική αξία εφαρμογής.

2. Η 1,3-διυδροξυακετόνη συντέθηκε από 1,3-διχλωροακετόνη και μεθανόλη μέσω αντιδράσεων καρβονυλικής προστασίας, αιθεροποίησης, υδρόλυσης και υδρόλυσης.Η 1,3-διχλωροακετόνη αντιδρά με περίσσεια άνυδρη μεθανόλη παρουσία απορροφητικού παράγοντα για να παραχθεί 2,2-διμεθοξυ-1,3-διχλωροπροπάνιο, το οποίο στη συνέχεια θερμαίνεται με βενζυλικό νάτριο σε Ν, Ν-διμεθυλοφορμαμίδιο για να παραχθεί 2,2-διμεθοξυ -1,3-διβενζυλοξυπροπάνιο.Στη συνέχεια υδρογονώνεται υπό κατάλυση Pd/C για να παραχθεί 2,2-διμεθοξυ-1,3-προπανοδιόλη, η οποία στη συνέχεια υδρολύεται σε υδροχλωρικό οξύ για την παραγωγή 1,3-διυδροξυακετόνης.Αυτή η οδός αντικαθιστά το προστατευτικό καρβονυλίου από την αιθυλενογλυκόλη στη μεθανόλη, καθιστώντας ευκολότερο τον διαχωρισμό και τον καθαρισμό του προϊόντος 1,3-διυδροξυακετόνη, το οποίο έχει σημαντική αξία ανάπτυξης και εφαρμογής.

3. Σύνθεση 1,3-διυδροξυακετόνης χρησιμοποιώντας ως βασικές πρώτες ύλες ακετόνη, μεθανόλη, χλώριο ή βρώμιο.Η ακετόνη, η άνυδρη μεθανόλη και το αέριο ή βρώμιο χλώριο χρησιμοποιούνται για την παραγωγή 2,2-διμεθοξυ-1,3-διχλωροπροπανίου ή 1,3-διβρωμο-2,2-διμεθοξυπροπάνιου μέσω μιας διαδικασίας ενός δοχείου.Στη συνέχεια αιθεροποιούνται με βενζυλικό νάτριο για να παραχθεί 2,2-διμεθοξυ-1,3-διβενζυλοξυπροπάνιο, το οποίο στη συνέχεια υδρογονώνεται και υδρολύεται για την παραγωγή 1,3-διυδροξυακετόνης.Αυτή η οδός έχει ήπιες συνθήκες αντίδρασης και η αντίδραση «one pot» αποφεύγει τη χρήση δαπανηρής και ερεθιστικής 1,3-διχλωροακετόνης, καθιστώντας την χαμηλού κόστους και πολύτιμη για την ανάπτυξη

Εφαρμογές

Η 1,3-διυδροξυακετόνη είναι μια φυσική κετόζη που είναι βιοαποικοδομήσιμη, βρώσιμη και μη τοξική για το ανθρώπινο σώμα και το περιβάλλον.Είναι ένα πολυλειτουργικό πρόσθετο που μπορεί να χρησιμοποιηθεί στη βιομηχανία καλλυντικών, φαρμακευτικών προϊόντων και τροφίμων.

Χρησιμοποιείται στη βιομηχανία καλλυντικών

Η 1,3-Διυδροξυακετόνη χρησιμοποιείται κυρίως ως συστατικό φόρμουλας σε καλλυντικά, ειδικά ως αντηλιακό με ειδικά εφέ, που μπορεί να αποτρέψει την υπερβολική εξάτμιση της υγρασίας του δέρματος και να παίξει ρόλο στην ενυδάτωση, την προστασία από τον ήλιο και την προστασία από την υπεριώδη ακτινοβολία.Επιπλέον, οι λειτουργικές ομάδες κετόνης στο DHA μπορούν να αντιδράσουν με τα αμινοξέα και τις αμινομάδες της κερατίνης του δέρματος για να σχηματίσουν ένα καφέ πολυμερές, προκαλώντας το δέρμα των ανθρώπων να παράγει ένα τεχνητό καφέ χρώμα.Ως εκ τούτου, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως προσομοιωτής για την έκθεση στον ήλιο για να αποκτήσετε καφέ ή καφέ δέρμα που μοιάζει με το αποτέλεσμα της μακροχρόνιας έκθεσης στο φως του ήλιου, κάνοντας το να φαίνεται όμορφο.

Βελτιώστε το ποσοστό άπαχου κρέατος των χοίρων

Η 1,3-διυδροξυακετόνη είναι ένα ενδιάμεσο προϊόν του μεταβολισμού της ζάχαρης, που παίζει σημαντικό ρόλο στη διαδικασία του μεταβολισμού της ζάχαρης, μειώνοντας το σωματικό λίπος του χοίρου και βελτιώνοντας το ποσοστό άπαχου κρέατος.Το ιαπωνικό επιστημονικό και τεχνολογικό προσωπικό έχει αποδείξει μέσω πειραμάτων ότι η προσθήκη μιας ορισμένης ποσότητας DHA και ενός μείγματος πυροσταφυλικού (άλας ασβεστίου) στη τροφή των χοίρων (σε αναλογία βάρους 3:1) μπορεί να μειώσει την περιεκτικότητα σε λίπος του χοιρινού κρέατος κατά 12% σε 15%, και αντίστοιχα μειώνεται η περιεκτικότητα σε λίπος του κρέατος των ποδιών και του μακρύτερου μυός της πλάτης, με αύξηση της περιεκτικότητας σε πρωτεΐνη.

Για λειτουργικά τρόφιμα

Η συμπλήρωση 1,3-διυδροξυακετόνης (ειδικά σε συνδυασμό με πυροσταφυλικό) μπορεί να βελτιώσει τον μεταβολικό ρυθμό του σώματος και την οξείδωση των λιπαρών οξέων, να κάψει δυνητικά αποτελεσματικά το λίπος για να μειώσει το σωματικό λίπος και να καθυστερήσει την αύξηση βάρους (φαινόμενο απώλειας βάρους) και να μειώσει το ποσοστό εμφάνισης σχετικές ασθένειες.Μπορεί επίσης να βελτιώσει την ευαισθησία στην ινσουλίνη και να μειώσει το επίπεδο χοληστερόλης στο πλάσμα που προκαλείται από δίαιτα υψηλής χοληστερόλης.Η μακροχρόνια λήψη συμπληρωμάτων μπορεί να αυξήσει τον ρυθμό χρήσης του σακχάρου στο αίμα και να εξοικονομήσει μυϊκό γλυκογόνο, για τους αθλητές, μπορεί να βελτιώσει την απόδοση της αερόβιας αντοχής τους.

Άλλες χρήσεις

Η 1,3-διυδροξυακετόνη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί απευθείας ως αντιιικό αντιδραστήριο.Για παράδειγμα, στην καλλιέργεια εμβρύου κοτόπουλου, η χρήση DHA μπορεί να αναστείλει σε μεγάλο βαθμό τη μόλυνση από τον ιό της λοίμωξης κοτόπουλου, σκοτώνοντας το 51% έως 100% του ιού.Στη βιομηχανία δέρματος, το DHA μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως προστατευτικός παράγοντας για δερμάτινα προϊόντα.Επιπλέον, συντηρητικά που αποτελούνται κυρίως από DHA μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη συντήρηση και τη συντήρηση φρούτων και λαχανικών, υδρόβιων προϊόντων και προϊόντων κρέατος.